Rodrigo de Dueñas, consejero de hacienda de Carlos I, dedicó parte de sus bienes a la fundación de un complejo conventual que invitara a tomar los hábitos a las jóvenes de "vida desordenada" que poblaban la villa y que, a la vez, sirviera para impartir enseñanzas básicas a los hijos de las familias pobres. La capilla sería destinada al enterramiento familiar. Así nació en 1552 esta fundación Agustina. La iglesia gótica tiene toda la cabecera decorada con frescos de Luis Vélez. En el crucero hay un excepcional Calvario de Esteban Jordán.
Una leyenda local cuenta que Vicente Ferrer, quien visitó la villa en enero de 1412, fue el que mandó erigir a principios del siglo XV este edificio en honor a San Roque. El santo, que se hacía acompañar de un perro sanador de heridas, sería el encargado de librar a los medinenses de cualquier peste. La construcción original del siglo XV es reedificada en el XVIII. De planta cuadrada, esta construcción de ladrillo, de titularidad municipal, tiene una sencilla fachada sobre cuya puerta de acceso hay una hornacina con la imagen del santo, rematada por un frontón curvo que contiene las armas de la villa; una modesta espadaña acoge un esquilón de volteo. En su interior se halla un pequeño retablo rococó que contiene la escultura del santo titular flanqueada por las de San José y San Ramón Nonato; en el ático hay una imagen de Santiago Matamoros. Podemos también apreciar un Nazareno con la Cruz del S. XVII.
Del primitivo templo que se levantaba en el mismo lugar y con la misma advocación en el siglo XII, aún se conservan algunos muros en el lado del evangelio. La edificación actual, a caballo entre el gótico y el herreriano, es del XVI. En 1885 pierde su condición de parroquia para recuperarla justo cien años después. En ese siglo laico se asentó en la iglesia un hospital especializado en enfermos del cólera (véase: Pandemias de cólera en España). En el retablo mayor pueden verse algunas extraordinarias tallas de Francisco de Rincón. Además, entre los muros del templo reposan los cuerpos de algunos militares medinenses destacados en Nueva España: Francisco Bracamonte, Melchor de Torralba y Juan Gutiérrez.
Considerado el más antiguo complejo conventual de Medina documentado a mediados del siglo XIII como monasterio de santa Eufemia, construido a su vez sobre un templo dedicado a santa Catalina-, conserva un extraordinario archivo de manuscritos medievales. La parte más antigua del convento es del XVI y se corresponde con la cabecera de la capilla. El resto de edificios no tiene más de medio siglo y es fruto de la reconstrucción que realizaron las madres Franciscanas Clarisas tras el incendio que destruyó el monasterio en 1960. En el interior de la iglesia conservan un magnífico óleo de la Virgen de la Antigua y un Cristo gótico en el altar mayor.